CORSO DI CHIMICA E BIOCHIMICA
PRIMA FACOLTA' DI MEDICINA E CHIRURGIA - CLUPS DIETISTA; INFERMIERE; TECNICO DI LABORATORIO
SAPIENZA UNIVERSITA' DI ROMA
CHIMICA ORGANICA
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A causa della sua limitata elettronegativita', il carbonio e' l'unico elemento della tavola periodica i cui atomi possono legarsi tra loro senza limitaizoni di numero, generando cosi' molecole molto grandi e complesse. L'oggetto di studio della chimica organica sono queste molecole, i cui componenti principali, oltre al carbonio, sono H, N, O e talvolta anche S, P ed altri elementi. Molte molecole organiche sono di origine biologica ma ve ne sono altre che sono invece prodotte esclusivamente nei laboratori o dall'industria chimica.
GLI IDROCARBURI
Gli idrocarburi sono i composti binari di carbonio e idrogeno. Sono composti di remota origine biologica e vengono estratti da giacimenti sotterranei sotto forma di miscele di idrocarburi diversi (petrolio). Non sono presenti come tali nel nostro organismo (anzi sono spesso tossici), ma sono importanti perche' ogni composto organico e' descritto con riferimento all'idrocarburo piu' simile. La loro formula generale e' C
n
H
m
.
Gli idrocarburi possono essere classificati come segue:
IDROCARBURI ALIFATICI:
a catena aperta: alcani, alcheni, alchini e polieni;
a catena chiusa: cicloalcani e cicloalcheni; polieni ciclici.
IDROCARBURI AROMATICI (sempre a catena chiusa)
IDROCARBURI ALIFATICI: GLI ALCANI.
Gli alcani presentano la formula generale C
n
H
2n+2
con n variabile tra 1 e 70. Tutti gli atomi di carbonio hanno ibridazione sp
3
e geometria tetraedrica, e le molecole si presentano come lunghe catene di atomi di carbonio, lineari o ramificate:
FORMULE RAZIONALI (o INTELLIGENTI). Nella chimica orgganica si fa spesso ricorso ad una notazione chiamata FORMULA RAZIONALE, diversa dalla formula bruta (l'elenco degli atomi presenti nel composto) e dalla formula di struttura (la rappresentazione dettagliata di tutti gli atomi etutti i legami). La formula razionale utilizza una rappresentazione analoga alla formula bruta per quei gruppi di atomi sulla cui disposizione non vi possono essere dubbi, e la notazione strutturale laddove questa sia essenziale e insostituibile. Ad esempio:
ISOMERIA NEGLI ALCANI. Fino al propano non abbiamo dubbi su come possano esere disposti gli atomi nella molecoladell'alcano; ma dell'idrocarburo successivo, il butano (C
4
H
10
), esistono due forme distinte e di quello ancora successivo, il pentano (C
5
H
12
), tre. Due o piu' molecole diverse che condividono la stessa formula bruta si definiscono ISOMERI. Ad esempio i due isomeri del butano hanno le formule:
NUMERAZIONE DEGLI ATOMI DI CARBONIO. Gli atomi di carbonio delle molecole organiche sono numerati in modo tale da identificarli, secondo le regole seguenti:
1) si individua la catena lineare ininterrotta piu' lunga possibile, indipendentemente da come la molecola e' disegnata;
2) si prova a numerare gli atomi di carbonio da ciascuna estremita' e si scegli ecome inizio quella estremita' che assegna ai sostituenti (atomi o gruppi diversi da H) il numero piu' basso;
3) si assegna alla molecola il nome dell'idrocarburo lineare con il numero di atomi dicarbonio della catena trovata al precedente punto (1) e si nominano i sostituenti di conseguenza.
Ad esempio:
ALCHENI E ALCHINI. Gli alcheni presentano catene carboniose simili a quelle degli alcani, ma contenenti un doppio legame tra due atomi di carbonio con ibridazione sp
2
; gli alchini presentano un triplo legame tra due atomi di carbonio con ibridazione sp. La formula generale degli alcheni e' C
n
H
2n
; quella degli alchini C
n
H
2n-2
.
Esempi di alcheni. Etene: CH
2
=CH
2
; propene: CH
2
=CH-CH
3
; butene: CH
2
=CH-CH
2
-CH
3
.
Esempi di alchini. Etino: CH ≡ CH; propino: CH ≡ C-CH
3
; butino: CH ≡ C-CH
2
-CH
3
.
POLIENI. I polieni sono idrocarburi alifatici lineari che presentano due o piu' doppi legami. Ad esempio:
Butadiene: CH
2
=CH-CH=CH
2
.
1,4 Pentadiene: CH
2
=CH-CH=CH-CH
3
.
1,5 Pentadiene: CH
2
=CH-CH
2
-CH=CH
2
.
IDROCARBURI ALIFATICI CICLICI. La catena carboniosa degli alcani e degli alcheni puo' chiudersi su se stessa a formare un anello; si hanno allora i cicloalcani (formula generale C
n
H
2n
, come quella degli alcheni) e i cicloalcheni (formula generale C
n
H
2n-2
come quella degli alchini). L'ibridazione sp
3
caratteristica dei cicloalcani e di alcuni carboni degli alcheni non e' compatibile con una geometria planare; pertanto i cicloalcani e i cicloalcheni con piu' di tre atomi di carboniohanno frome caratteristiche; ad esempio il cicloesano puo' assumere due configurazioni spaziali distinte dette "a sedia" e "a barca".
IDROCARBURI AROMATICI. Gli idrocarburi aromatici assomigliano a polieni ciclici a SEI atomi di carbonio; eccezionalmente ne ne sono a cinque o a sette. Tuttil gli atomi di carbonio presentano l'ibridazione sp
2
e la geometria trigonale planare, con angoli di legame di 120
o
, perfettamente compatibile con la forma geometrica dell'esagono regolare. La forma di esqgono regolare consente la DELOCALIZZAZIONE degli orbitali di legame π, e questo, a sua volta, conferisce grande stabilita' alla molecola. Il piu' semplice degli idrocarburi aromatici e' il BENZENE:
Gli idrocarburi aromatici non possono aumentare di dimensioni un carbonio alla volta , come gli alifatici; aumentano di dimensioni mediante la condensazione di piu' anelli a sei atomi di carbonio; i primi quattro della serie sono benzene (C
6
H
6
), naftalene (C
10
H
8
e i due isomeri antracene e fenantrene (C
14
H
10
):
Gli idrocarburi aromatici possono presentare brevi catene alifatiche ai vertici dell'anello aromatico; ad esempio:
Si noti la nomenclatura delle posizioni sull'anello aromatico: la posizione "orto" dell'o-xilene (1,2 dimetil benzene); "meta" del m-xilene (1,3 dimetil benzene); "para" del p-xilene (1,4 dimetil benzene).
RESIDUI. Si definisce residuo (indicato in genere con R-) un composto immaginario, corrispondente ad un idrocarburo al quale sia stato sottratto un atomo di idrogeno (cioe' uno ione idrogeno con il suo elettrone). Il residuo presenta quindi un elettrone spaiato ed e' un radicale. Il residuo non esiste in natura da solo: come tutti i radicali e' instabile ed esiste soltanto in forma combinata con altri atomi o gruppi di atomi. Il residuo e' una astrazione utile per descrivere i composti piu' complessi come formati da vari residui o gruppi legati tra loro mediante orbitali di legame formati con gli elettroni spaiati di ciascun residuo o gruppo. Sono esempi di residui il metile, l'etile e il benzile:
REAZIONI CARATTERISTICHE DEGLI IDROCARBURI.
La reazione caratteristica degli alcani e' la sostituzione:
CH
3
-CH
3
+ Cl
2
--> CH
3
-CH
2
Cl + HCl
La reazione caratteristica degli alcheni e degli alchini (che per questo sono chiamati idrocarburi insaturi e' l'addizione:
CH
2
=CH
2
+ HCl --> CH
3
-CH
2
Cl
CH
2
=CH
2
+ H
2
O --> CH
3
-CH
2
OH
Gli aromatici, che sono formalmente insaturi per via della presenza dei doppi legami, danno pero' piu' facilmente la sostituzione che l'addizione (perche' quest'ultima, eliminando uno dei doppi legami, renderebbe impossibile la delocalizzazione dell'orbitale π che e' invece energeticamente favorita per ragioni entropiche).
CONSIDERAZIONE CONCLUSIVA SUI COMPOSTI DEL CARBONIO
Data la configurazione elettronica esterna del carbonio (4 elettroni nel 2 livello energetico) e le possibili ibridazioni dei suoi orbitali (sp, sp
2
, sp
3
), questo atomo puo' trovarsi nei composti soltanto in alcune configurazioni caratteristiche di legami chimici:
I GRUPPI FUNZIONALI
I composti del carbonio piu' complessi degli idrocarburi (cioe' i composti ternari o di ordine superiore) vengono descritti come se fossero formati da un residuo e da un gruppo di atomi comprendente O, N, S o P (gruppo funzionale) Sia il residuo che il gruppo funzionale sono radicali, cioe' hanno elettroni spaiati, e si combinano formando un legame chimico (in genere un legame semplice - orbitale σ).
Si descrivono:
1) i gruppi funzionali contenenti ossigeno
2) i gruppi funzionali contenenti azoto o azoto e ossigeno
3) i gruppi funzionali contenenti zolfo
4) i gruppi funzionali risultanti dalla combinazione dei precedenti tra loro o con acido fosforico (unico modo in cui il fosforo partecipa alla costituzione delle molecole biologiche).
GRUPPI FUNZIONALI DELL'OSSIGENO. I principali gruppi funzionali dell'ossigeno sono tre: l'ossidrile (degli alcoli, -OH), il carbonile (delle aldeidi e dei chetoni, R-CHO e R-CO-R) ed il carbossile (degli acidi organici, R-COOH):
GRUPPI FUNZIONALI DELL'AZOTO. I gruppi funzionali dell'azoto sono due: l'ammina (o amina; R-NH
2
) e l'ammide (R-CONH
2
).
GRUPPI FUNZIONALI DELLO ZOLFO. In pratica l'unico gruppo funzionale importante dello zolfo e' il tiolo (-SH, analogo all'ossidrile dell'alcol); ad es. nell'etantiolo: CH
3
-CH
2
-SH.
GRUPPI FUNZIONALI DERIVANTI DALLA REAZIONE DEI PRECEDENTI TRA LORO O CON L'ACIDO FOSFORICO.
Due alcoli possono combinarsi tra loro per formare un ETERE (R-O-R), con eliminazione di una molecola d'acqua. Ad esempio:
2 CH
3
-OH <==> CH
3
-O-CH
3
(etere dimetilico) + H
2
O
Un alcol puo' combinarsi con un ossiacido (organico o inorganico) per formare un ESTERE e una molecola d'acqua; ad esempio:
CH
3
-COOH + CH
3
-OH <==> CH
3
-CO-O-CH
3
(acetato di metile) + H
2
O
CH
3
-OH + H
3
PO
4
<==> CH
3
-O-PO
3
H
2
(fosfato di metile) + H
2
O
ACETALI E CHETALI. Una aldeide puo' combinarsi con un alcol per formare un semiacetale; e un semiacetale puo' combinarsi con un'altra molecola di alcol per formare un acetale. Un chetone puo' andare incontro alla stessa serie di reazioni, ma i prodotti si chiamano semichetali e chetali. Ad esempio:
ISOMERIA
L'isomeria, gia' incontrata negli idrocarburi e' il fenomeno per cui molecole diverse condividono la stessa formula bruta mentre differiscono per la formula di struttura. Esistono 6 tipi di isomeria raccolti in due classi: di costituzione (i. di struttura, di posizione e di funzione) e steriche (i. conformazionale, i. geometrica, i. ottica).
I seguenti sono esempi delle tre classi di isomerie di costituzione:
Mentre quelli riportati sotto sono esempi delle tre classi di isomerie steriche
Domande (la risposta e' obbligatoria se e' stata attivata la registrazione elettronica della presenza)
1) L'ibridazione dell'atomo di carbonio negli alcani e':
sp
3
sp
2
sp
2) Il gruppo funzionale degli esteri e':
R - CHO
R - CO - R'
R - CO - O - R'
3) Il 2-butene e il ciclobutano
non sono tra loro isomeri
sono tra loro isomeri di funzione
sono tra loro isomeri di posizione
4) La caratteristica fondamentale dei composti aromatici e':
la delocalizzazione degli orbitali π
la struttura ciclica a 6 atomi di carbonio
entrambe le precedenti
Il tuo punteggio: 10
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Come sono disposti gli elettroni del carbonio?
Il carbonio ha in tutto 6 elettroni, 2 nell'orbitale 1s, 2 nell'orbitale 2s e 2 negli orbitali 2p.
Pertanto la sua costituzione elettronica si esprime come: 1s
2
2s
2
2p
2
.
Qual e' la definizione di concentrazione di una soluzione?
Si definisce concentrazione di una soluzione il rapporto tra la quantita' di
soluto (in grammi, mL o moli) e la quantita' di soluzione (di solito espressa in dL o L)
Che cos'è l'energia di legame?
L'energia di legame tiene uniti due atomi tra i quali si instaura un orbitale
di legame (o n legame elettrostatico) e viene emessa sotto forma di calore quando il legame si
forma. Per rompere il legame deve essere fornita una quantità di energia (sotto forma di calore
o di radiazione elettromagnetica) pari all'energia di legame.
che cos'è la delocalizzazione e risonanza?
In alcune molecole che possiedono almeno un orbitale pi greco (quindi almeno un
doppio legame) è possibile osservare la delocalizzazione di questo: ovvero l'orbitale pi greco non ha una
posizione definita ma può trovarsi tra due coppie di atomi; l'esempio tipico di questa condizione è dato
dall'acido nitroso (si vedano le formule nel capitolo sul legame chimico). Risonanza è un sinonimo di
delocalizzazione ed indica le due strutture possibili per la molecola, che presentano ciascuna il doppio
legame in una posizione diversa.
Che cosa la fase termodinamica e la relazione con gli stati di aggregazione?
Si definisce fase termodinamica un corpo nel quale le molecole si trovano tutte in
condizione di interagire tra loro. Un liquido o un gas costituiscono ciascuno una fase termodinamica; un
sistema che ha sia il liquido che il gas (ad esempio una bottiglia tappata, piena per metà di acqua e per
metà di aria) è composto da due fasi termodinamiche perché le molecole del gas non possono
direttamente interagire con quelle del liquido. Il concetto di fase non coincide con quello di stato di
aggregazione perché un sistema costituito da due liquidi immiscibili (ad esempio acqua e olio)
è costituito da due fasi, entrambe allo stato liquido.
Cosa sono le diluizioni seriali?
Se una soluzione iniziale che chiamiamo S1 viene diluita con solvente puro si ottiene
una seconda soluzione che chiamiamo S2 a minore concentrazione. Se S2 viene a sua volta diluita con
solvente pure si ottiene una terza soluzione con concentrazione inferiore a quella di S2 che chiamiamo S3.
La ripetizione di questo processo costituisce una diluizione seriale.
Cosa sono l'entropia e l'entalpia e quale è la differenza tra le due?
L'entropia e l'entalpia sono le energie attive nei sistemi termodinamici (o
meglio nel corso dei cambiamenti che avvengono nei sistemi termodinamici). In chimica l'entalpia
è essenzialmente conservata nelle energie di legame tra gli atomi e tra le molecole.
L'entropia è invece una misura del grado di probabilità del sistema considerato e può essere
espressa nella forma di una energia grazie alla legge di Boltzmann. Per domande come
questa, però, è preferibile fare riferimento al contenuto delle dispense che spiegano il
concetto più estesamente.
Qual è la definizione di omeopatia?
L'omeopatia è una complessa teoria medica sviluppata tra la fine del
XVIII e l'inizio del XIX secolo da un medico tedesco di nome Samuel Hahnemann (1755-
1843). Oggi questa teoria è completamente obsoleta e sconfessata. Puoi trovare una
descrizione dei principi della teoria omeopatica su
questo sito web
(seguendo
i links indicati).
Qual è la differenza tra entropia ed entalpia?
Ho risposto a questa domanda poco piu' in alto in questa serie di domande.
Quando si forma l'idrolisi salina?
L'idrolisi salina si verifica quando si discioglie in acqua un sale che nella
sua dissociazione elettrolitica libera o uno ione positivo che e' l'acido coniugato di una base
debole o uno ione negativo che e' la base coniugata di un acido debole. Vada a vedere gli
esempi del cloruro di ammonio e dell'acetato di sodio descritti nella dispensa
sull'equilibrio ionico
.
Cosa si intende per specie intermedia del carbonile idratato quando si parla di emiacetale ed emichetale?
Il carbonile idratato e' un (ipotetico) intermedio di reazione nella sintesi del semiacetale
o semichetale che deriva dalla reazione con l'acqua: R - CHO + H2O <=> R - CH(OH)
2
R - CH(OH)
2
è il carbonile idratato. Dove ha trovato questa molecola? Nelle dispense non
viene spiegata perche' lo stato idratato del carbonile è pochissimo popolato ad equilibrio, puo' essere
ignorato: la reazione procede come se questo stato non esistesse.
Perchè il fruttosio nella forma ciclica ha la forma di un pentano se prima lo scrive in forma
lineare con sei atomi di carbonio?
Il fruttosio ha 6 atomi di carbonio, sia nella forma lineare che in quella ciclica. La forma ciclica
non assomiglia a un pentano perché uno degli atomi dell'anello è un ossigeno anziché un
carbonio. Quindi l'anello ha 4 atomi di C. In aggiunta a questi ci sono altri 2 atomi di C fuori
dell'anello.
Come avviene la sintesi del glicogeno e perche' e' una reazione energicamente favorevole?
La biosintesi del glicogeno avviene in vari passaggi, ciascuno catalizzato da un enzima,
ed e' energeticamente favorevole perche' comporta consumo di ATP. Per riassumere al massimo,
i passaggi della via metabolica sono: glucosio -> glucosio 1-fosfato -> uridina-difosfo-glucosio -> glicogeno.
Qual e' la funzione dell'amminoacil tRNA?
L'amminoacil-tRNA svolge una funzione fondamentale perché 1) possiede
l'antitripletta e quindi riconosce tramite l'accoppiamento delle basi azotate la tripletta sul mRNA;
e 2) trasporta l'aminoacido corrispondente all'antitripletta legato con legame estere all'OH in
posizione 3' del ribosio. Di fatto l'amminoacil-tRNA e' l'unico elemento che veramente
"realizza" il codice genetico (insieme all'enzima amminoacil-tRNA sintetasi che attacca
l'aminoacido giusto al tRA con l'antitripletta giusta): nessun altro elemento del sistema della
sintesi proteica accoppia amminoacidi e triplette nucleotidiche.
Nella glicolisi quali sono le fasi dove avviene consumo di ATP e quelle in cui c'e'
acquisto di atp? e dove si formano le 2 molecole di NADH?
perche' nella fase di rendimento della glicolisi si producono 4 molecole di ATP e 2 di NADH?
Devi fare riferimento allo schema della glicolisi riportato nel materiale disponibile sul sito.
Il consumo di ATP avviene nella conversione del glucosio a gluosio 6 fosfato (catalizzata dall'esochinasi)
e nella conversione del furttosio 6 fosfato in fruttosio 1,6 difosfato (catalizzata dalla fosfofruttochinasi).
Guadagno di ATP si ha nelle conersioni dell'acido 1,3 difosfoglicerico in acido 3 fosfoglicerico e dell'acido
fosfoenolpiruvico in acido piruvico.
La riduzione del NAD a NADH si verifica nella conversione della gliceraldeide 3 fosfato in acido 1,3
difosfoglicerico.
Per il bilancio energetico devi contare l'ATP consumato, e quello prodotto.
Quali sono i prodotti finali del ciclo di krebs?
I prodotti finali del ciclo di Krebs sono CO2, NADH, FADH2 e GTP; però bisogna
evitare questo tipo di domande e riferirsi alla trattazione del ciclo nel materiale didattico.
Cosa la piruvato decarbossilasi?
La piruvato decabossilasi è l'enzima che converte il piruvato in acetil-CoA. La
reazione comporta la produzione di una molecola di CO2 e la riduzione di una molecola di NADH
Qual è la funzione dell'ATPasi?
La funzione dell'ATPasi mitocondriale è quella di trasferire gli ioni idorgeno dallo
spazio intermembranario alla matrice mitocondriale, seguendo il loro gradiente di concentrazione.
Poiché il trasferimento avviene secondo il gradienti di concentrazione, esso è accoppiato alla
fosforilazione di ATP, secondo la reazione: ADP + acido fosforico --> ATP.
Quante molecole di ATP vengono prodotte tra la glicolisi ciclo di Krebs e fosforilazione ossidativa??
Questo e' spiegato nella lezione di Biochimica 2: il bilanco finale massimo e'
di 38 ATP per molecola di glucosio: 2 ATP e 2 NADH nella glicolisi; 2 NADH dalla piruvato
decarbossilasi (per 2 molecole di piruvato); 6 NADH, 2 FADH2 e 2 GTP nel ciclo di Krebs
(per 2 molecole di acetilCoA). Totale 4 ATP/GTP, 10 NADH e 2 FADH2.
Ogni NADH puo' produrre fino ad un massimo di 3 ATP nella fosforilazione ossidativa e ogni
FADH2 fino ad un massimo di 2 ATP. Totale 4 + 10x3 + 2x2 = 38 ATP.
Qual è il bilancio energetico della glicolisi?
Bellelli: il bilancio energetico netto della glicolisi è 2 ATP e 2 NADH per ogni
molecola di glucosio convertita in due molecole di piruvato. Questo tiene conto del fatto che 2
ATP sono consumati nella fase iniziale, ma 4 sono prodotti nella fase successiva.
C'è un sito simile dedicato agli studenti di medicina dove sottoporre le domande?
Bellelli: per il corso di Chimica e Propedeutica Biochimica di Medicina c'è un
sito analogo a questo sulla pagina web dedicata, che viene comunicata all'inizio dei corsi: in
pratica ogni argomento di lezione tra quelli indicati al link:
https://www.andreabellelli.it/html/didattica/bellelli.htm
Per quale motivo la solubilita' di un gas diminuisce all'aumentare della temperatura?
Bellelli: in linea di massima ogni aumento di temperatura favorisce lo stato
piu' disperso del sistema, che corrisponde allo stato in cui le molecole hanno maggiore energia
cinetica. Come l'aumento di temperatura favorisce lo stato gassoso su quello liquido (cioè
favorisce l'evaporazione) così favorisce anche lo stato gassoso rispetto a quello di soluzione del
gas in un solvente liquido. Pero' io sconsiglio di eccedere nell'approfondimento razionale delle
nozioni fornite: in una scienza empirica quello che principalmente conta e' cosa il sistema fa,
non la nostra razionalizzazione del sistema. Molte nostre razionalizzazioni sono semplificate e
trascurano una parte dei parametri effettivamente in gioco. Ad esempio la spiegazione appena
data sulla solubilità dei gas è valida per gas perfetti che si disciolgono nei liquidi senza formare
interazioni con le molecole del liquido; se queste ci fossero (come accade ad es. per la CO2) il
delta H della formazione di queste interazioni andrebbe considerato e potrebbe cambiare la
regola generale.
Come avviene il trasferimento degli elettroni durante le ossido-riduzioni?
Bellelli: in una reazione chimica alcuni legami chimici (cioe' orbitali di
legame) dei reagenti si rompono, mentre altri si formano nei prodotti. In una reazione di
ossido-riduzione si osserva che i legami neoformati, dei prodotti, presentano maggiore
polarizzazione di quelli presenti nei reagenti; cioe' che intervengono tra atomi che hanno
maggiore differenza di elettronegativita'.
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